Ele foi o maior cantor de seu tempo. Rivalizava com Roberto Carlos em número de discos vendidos e de fãs, mas o deixava no chinelo num aspecto: a voz. Simonal tinha o timbre mais surpreendente do Brasil e animava a plateia como nenhum outro, pelo menos entre meados dos anos 1960 e meados da década de 1970. Um gigante, como foi Elis Regina entre as mulheres. Ao longo de sua carreira, ganhou grana, ostentou riqueza e se divertiu como poucos.
Chegou aonde nenhum outro negro de sua época havia chegado. Estava ali, pau a pau com Pelé, de quem ficou amigo e com quem conviveu durante os meses que antecederam a Copa do Mundo de 1970. Quando uma festa foi produzida para comemorar o milésimo gol do rei, em novembro de 1969, Simonal foi chamado para ser o mestre de cerimônia e entreter a massa que lotou o Maracanãzinho.
Quando chegou a hora de embarcar para o México, em 1970, Simonal foi convidado pela CBF para acompanhar a delegação. Em plena euforia de campeonato mundial, até Pelé acusou o golpe, ressentido por dar menos autógrafos do que o rei da pilantragem, como se convencionou chamar o ritmo, ou balanço, que Simonal conferia às músicas que gravava, situado em algum ponto entre o samba, o soul e o swing.
Seus maiores sucessos foram “País Tropical”, “Sá Marina”, “Nem Vem que Não Tem”, “Mamãe Passou Açúcar em Mim” e “Tributo a Martin Luther King”.
Antes mesmo de se envolver num dos episódios mais obscuros da música popular brasileira, quando foi acusado de dedurar o próprio contador e contribuir para sua prisão ilegal — e, portanto, para os maus tratos a que foi submetido no cárcere —, Simonal já era tachado de alienado, ou adesista, ou conivente com o regime, pelo simples fato de continuar fazendo sua pilantragem num momento de polarização política que obrigava os artistas a também protestar.
Curiosamente, o mesmo Simonal apresentara a convenção anual do Movimento Democrático Brasileiro (MDB), em novembro de 1970, declarara voto nos candidatos da oposição nas eleições proporcionais, fizera um discurso de repúdio ao Comando de Caça aos Comunistas (CCC) e, em 1979, diria publicamente que considerava uma farsa tanto o MDB quanto a Aliança Renovadora Nacional (Arena), o partido do governo, e que, por isso mesmo, era preciso criar o Partido dos Trabalhadores.
Os boatos de que outros artistas tidos como subversivos teriam sido denunciados à polícia por Simonal contribuíram para tornar sua carreira errática e lançá-lo ao ostracismo. Antes disso, no entanto, já havia influenciado uma geração de cantores e compositores, entre os quais Jorge Ben, que Simonal elevara a um novo patamar com o sucesso de “País Tropical”, e Caetano Veloso, que transformara um bordão frequentemente repetido por Simonal em título de uma de suas canções mais famosas: “Alegria, Alegria”.